Rupea este și un punct de plecare ideal pentru descoperirea regiunii Haferland: satele Viscri, Criț, Saschiz sau Homorod se află la mică distanță și pot fi accesate cu mașina sau bicicleta. Zona e recunoscută pentru traseele sale pitorești, patrimoniul săsesc și festivalurile culturale autentice.
Orașul este cunoscut la nivel național pentru cetatea sa, care în anul 2023 a atras aproximativ 100.000 de turiști. De asemenea, la 11 km de localitate trece Via Transilvanica, cel mai important și lung traseu de drumeții și anduranță din România, iar la 13 km se află situl rural Viscri, inclus în patrimoniul UNESCO.